El 7 de febrero de 2014, José Caballero Bonald impartió una conferencia pública para los alumnos de las IV y V Promociones del Máster de Narrativa.

Publicó su primer poemario, Las adivinaciones, en 1952, tras haber obtenido con él un accésit del Premio Adonáis. Dos años antes había ganado el Platero de poesía. Su carrera continuó en Iberoamérica, donde fue profesor universitario en Bogotá. En la capital colombiana escribió su primera novela —Dos días de septiembre, galardonada en 1961 con el Premio Biblioteca Breve y publicada al año siguiente—. Colaboró con Camilo José Cela y con el proyecto del Instituto de Lexicografía de la Real Academia Española. En 1986 se inauguró un instituto con su nombre y en 1998 se constituyó la Fundación Caballero Bonald.

En abril de 2009 publica La noche no tiene paredes, compuesto por 103 poemas, donde hace una reivindicación de la incertidumbre, porque, en sus propias palabras, «el que no tiene dudas, el que está seguro de todo, es lo más parecido que hay a un imbécil.» Tras la publicación de Entreguerras (2012), libro formado por un solo poema de casi 3.000 versos, declaró: «ya no voy a escribir nada». Ha reconocido que escribir poesía le ayuda a mantenerse joven. «El permanecer en la brecha te rejuvenece. El que no se queda callado, el que iguala el pensamiento con la vida, tiene ya mucho ganado para rejuvenecer», declaró al cumplir 80 años. El 29 de noviembre de 2012 fue galardonado con el Premio Cervantes.